In posizione dominante sulla Val d’Orcia e sull’abbazia di Sant’An­timo, nato come presidio militare in sua difesa, sorge il borgo me­dievale di Castelnuovo dell’Abate. Non si hanno notizie certe sulle sue origini, ma sembra che i monaci di Sant’Antimo l’abbiano rico­struita sulle rovine di un precedente insediamento romano. Caste­lnuovo dell’Abate si sviluppò infatti sotto la signoria degli Abati di Sant’Antimo, ma nel 1265 entrò a far parte della Repubblica di Siena che nel 1360 lo dotò di mura difensive, di cui oggi rimane ben poco. Originaria delle antiche mura è la porta di accesso al paese, anche se è stata alterata nel corso dei secoli. Mozzafiato il colpo d’occhio sul Monte Amiata e sulla Maremma che si scorge dalla circonvallazione del borgo.

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