Porta Gattoli è una porta della cinta muraria, le cui prime fondamenta risalgono al XII secolo, che, nella sua semplicità, appare ben conser­vata; sopra, il passaggio per la ronda.  Da qui si gode una bella vista sul convento dell’Osservanza e sullo sfondo si scopre la Val d’Orcia, così come la vide Gabriele d’An­nunzio: “mutola e severa con le sue crete, con le sue rupi, con i suoi cerri, con i suoi cipressi, con le sue pievi, con le sue badie, con le sue grance”.

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