L’antico borgo medievale di Camigliano, già ricor­dato in documenti a parti­re dal X secolo, nel 1268 fu concesso in feudo da Carlo d’Angiò a Jacopo Tolomei. Tuttavia, verso la fine del secolo, venne conquistato dai senesi e divenne la sede di una grancia dello Speda­le di Santa Maria della Scala (come testimoniano alcuni stemmi posti sulle facciate delle abitazioni).

Dell’antica fortificazione oggi non rimane molto: su un lato della grande villa posta al centro del paese e ristrutturata in epoca ottocentesca, si imposta il sottopasso che, in epoca medievale, costituiva la porta di accesso.

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